Удалось мне победить (стереть и перепрошить) ESP8266.
Проблема была в том, что все официальные рекомендации касаются NodeMCU и им подобным.
Если же прошивать "вручную" то нужно ручками дергать в нужный момент PRG и RESET ESP8266.
Причем порядок еще зависит от установленной прошивки ядра.
Все действия производились на Flash Download Tools 3.6.4 на 3.9.2 это уже не работает
Чтобы стереть память нужно:
1. Соединить модуль с компом по UART.
2. Запустить FDT, настроить порт и другие параметры (40 mHz, DIO).
3. На модуле замкнуть GPIO0 на землю.
4. Запустить процесс стирания, пойдут попытки синхронизации.
5. И ТОЛЬКО ТЕПЕРЬ подать питание на модуль. Если модуль не синхронизируется, то кратковременно подать 0 на RESET.
После стирания НИЧЕГО не трогая, загружаем нужные бинарки, проставляем адреса, отмечаем птички.
Далее запускаем процесс записи, пойдут попытки синхронизации, и снова сбрасываем модуль.
Если коротко, то чтобы синхронизировать модуль, то нужно сбросить его в момент попыток синхронизации.
Чтобы включить режим программирования, нужно подать 0 на GPIO0 ДО включения питания.